PRÁCTICA 9 SÍNTESIS DE COLORANTES AZOICOS

1. PRÁCTICA 9
SÍNTESIS DE COLORANTES AZOICOS
ORANGE II, SUDÁN I Y ROJO PARA

2. Objetivos
Generales
Efectuar la síntesis de colorantes azoicos.
Comprobar el efecto batocrómico en una serie de colorantes.
Comprobar que el grupo cromóforo principal de un compuesto es
el responsable de su color.
Objetivos
Particulares
Conocer las características de un compuesto azoico.
Analizar el comportamiento en el espectro electromagnético de
los colorantes.
Conocer las aplicaciones de los colorantes a sintetizar

3.  Desde las primeras civilizaciones el
hombre usó materias colorantes
naturales. Los pigmentos o sustancias
coloreadas se extraían de plantas,
animales y minerales. Estas materias eran
empleadas para teñir ropas, pintar las
pieles y fabricar objetos religiosos y
recreativos.
 El primer colorante obtenido fue el ácido
pícrico, preparado por Woulfe en 1771,
mediante la reacción con ácido nítrico
sobre índigo natural.
 En el año 1856 se inció la era de los
colorantes sintéticos, a partir del
descubrimiento de William Perkin (1838-
1907), quien logró obtener el colorante
púrpura por oxidación de anilina con
ácido crómico.
 El descubrimiento de Peter Griess en
1858 y 1865 de la reacción de diazotación
de aminas aromáticas y la reacción de
copulación de compuestos de diazonio.

4.  Los colorantes son sustancias que al ser aplicadas a un substrato
imparten color al mismo.
 Los colorantes son retenidos en el sustrato por cargas opuestas a
través de atracciones iónicas o puentes de hidrógeno.
ATRACCIONES IÓNICAS
ATRACCIONES POR PUENTE DE HIDRÓGENO

5. CLASIFICACIÓN
DE LOS
COLORANTES
Colorantes
Azoicos
Colorantes de
Antraquinona
Colorantes
Estilbénicos
Colorantes de
Trifenilmetano
Colorantes
Acrílicos
Colorantes
Indólicos

6. ONDAS ELECTROMAGNÉTICAS
Perturbación simultánea de
campos eléctricos y
magnéticos existentes en
una misma región.
Consiste en
Son
RADIACIÓN
ELECTROMAGNÉTICA

7. El espectro electromagnético es
el conjunto de todas las
frecuencias posibles a las que se
produce la radiación
electromagnética.

9.  Transiciones σσ*
 Transiciones σ∏* y ∏σ*
 Transiciones ∏∏*
 Transiciones n∏*
La absorción de radiación se debe a que los
electrones de las moléculas pasan a un estado
electrónico superior por la acción de un "cuanto" de
radiación.

10. Las sustancias coloreadas son las que absorben luz en la región
visible del espectro (380 a 750 nm). Una sustancia presenta el color
complementario del que absorbe ya que este se resta de la luz
reflejada o transmitida.

11. Clasificación de colores
Colores Aditivos Colores Sustractivos
ROJO VERDE Y AZUL
 No pueden obtenerse al combinar otros
colores.
MAGENTA, CYAN Y AMARILLO

12. El color aparece siempre como consecuencia de la acción
conjunta de dos agrupaciones atómicas diferentes: el cromóforo
y el auxócromo.
CROMÓFOROAUXÓCROMO

13. Efecto Batocrómico
O desplazamiento hacia el
rojo, es el desplazamiento del
máximo de absorción hacia
longitudes de onda mayores.
Efecto Hipsocrómico
O desplazamiento hacia el
azul, es el desplazamiento
hacia longitudes de onda más
cortas.

14. ORIENTACIÓN Y ACTIVIDAD DE LOS SUSTITUYENTES EN ANILLOS
AROMÁTICOS SUSTITUÍDOS

15. Sustitución Electrofílica Aromática

17. DIAZOACIÓN
Cuando las aminas primarias (NH2) aromáticas
son tratadas con ácido nitroso(HNO2), se
forman las sales de diazonio.
Sal de
Diazonio
Generación de HNO2
REACCIÓN GENERAL

18. MECANISMO DE
REACCIÓN

19. COPULACIÓN
El anillo aromático que sufre ataque del ión diazonio debe
contener un grupo de fuerte tendencia a liberar electrones( -
NHR, -NH2.
 Sustitución Electrofílica Aromática.
REACCIÓN GENERAL

20.  En esta SEA, el ión diazonio es el reactivo
atacante.

21. MECANISMO DE
REACCIÓN

23. SINTESIS DE ORANGE II
Diazoación
Copulación
Orange II

24. SINTESIS DE ROJO PARA
Diazoación
Copulación

25. 1-[(4-nitrofenil)diazenil] naftalen-2-ol

26. SINTESIS DE SUDÁN I
Diazoación
Copulación
1-(Phenyldiazenyl)naphthalen-2-ol

27. REACTIVO PICTOGRAMA EFECTOS
PROPIEDADES
QUÍMICAS
Ácido sulfanílico  La sustancia irrita ojos,
piel y tracto
respiratorio.
 Tiene efectos sobre la
sangre, dando lugar a la
formación de
metahemoglobina.
 P.Ebullición:
288°c.
Anilina  Posiblemente
carcinógeno.
 Posibilidad de
sensibilización en la
piel.
 Se han observado
efectos mutágenos.
 P.Fusión:-
6.30°c
 P.Ebullición:
184.13°c
 Densidad:1.02
g/cm³
Ácido acético  Ligeramente tóxico.
 El contacto prolongado
puede producir
dermatitis.
 La inhalación puede
causar edema pulmonar.
 P. Ebullición:
118°C
 P.Fusión:
16.7°C
 Solubilidad en
agua:

28. REACTIVO PICTOGRAMA EFECTOS
PROPIEDADES
QUÍMICAS
Etanol  Moderada irritación
en los ojos.
 Posibles lesiones
cardiacas.
 P.Ebullición:78.3°
c.
 P.Fusión:-130°c
 D.Vapor: 1.59
g/ml
P-nitroanilina  Puede causar efectos
en la sangre, (cianosis
y metahemoglobina)
 Puede tener efectos
sobre el hígado.
 Se absorbe por
inhalación a través de
la piel e ingestión.
 P.Ebullición:
332°C
 P.fusión: 148°C
Ácido clorhídrico  Puede causar
inflamación de
tráquea y laringe.
 En contacto con la
piel produce
quemaduras serias.
 P.Fusión: -26°c
 P.Ebullición: 48°c
 Densidad: 1.12
g/cm³

29. REACTIVO PICTOGRAMA EFECTOS
PROPIEDADES
QUÍMICAS
Carbonato de
sodio
 Por inhalación e ingestión
provoca irritación.
 Es irritante con el
contacto en la piel.
 Densidad: 2.54
g/cm³
 P.Fusión: 851 °C
 P.Ebullición:
1,633 °C
Estaño  Genera enrojecimiento y
dolor ocular.
 Produce irritación en vías
respiratorias.
 P.Fusión: 231.93
°c
 P.Ebullición:603°
c
Hidróxido de
sodio
 Puede generar
quemaduras cutáneas.
 Puede generar irritación
ocular.
 Por inhalación genera
dolor de garganta.
 Densidad: 2.13 g
/cm³
 P.Ebullición: 1,38
8 °C
 P.Fusión: 318 °C
Nitrito de sodio  La sustancia puede tener
efectos sobre el sistema
nervioso y la sangre.
 Es peligrosa para el
ambiente
 P.Fusión: 271 °C
 Densidad: 2.13 g
/cm³
 Punto de
ebullición: 1,388
°C

30. REACTIVO PICTOGRAMA EFECTOS
PROPIEDADES
QUÍMICAS
B-naftol
 La sustancia irrita
los ojos y la piel.
 Puede afectar al
riñon.
 P.Ebullición: 286°c.
 P.Fusión:123°c.

31. SINTESIS DE COLORANTES
AZOICOS
200 mL
DIAZOACIÓN
1.2 g (0.008moles)
150 mL
0.45 g (0.004moles)
(0.009moles)

32. 1.7 mL (0.04 moles) de HCl
COPULACIÓN
(0.008
moles)

33. SEPARACIÓN Y
PURIFICACIÓN
DIAZOACIÓN
(0.02 moles)

34. 200 mL
(0.23 moles)
2.25 mL(0.27 moles)
100 mL
(0.02 moles)
SOLUCIÓN A SOLUCIÓN B
0-5°c
COPULACIÓN

35. SEPARACIÓN Y
PURIFICACIÓN
100 mL
0.005 moles0.5 g
(0.003
moles)
DIAZOACIÓN
5 mL

36. 100 mL
COPULACIÓN
(0.010
moles)
(0.119
moles)
(0.02 moles)
(0.011 moles)

37. SEPARACIÓN Y
PURIFICACIÓN
(0.02 moles)
FILTRACIÓN
AL VACÍO

38. 1) PODER
INDICADOR
Colocar 0.01
g de Orange
II en 1 mL de
etanol
Agregar al
tubo A, 5
gotas de
NaOH al 10%
Agregar al
tubo B, 5
gotas de HCl
concentrado
Agitar,
observar y
concluir
2)EFECTO
BATOCRÓMICO
Disolver cada
colorante en
etanol. Leer al
espectrofotómetro
en la región visible
Hacer gráfica y
concluir
3)DESAPARICIÓN
DEL CROMÓFORO
PRINCIPAL
En matraz E. de
125 mL colocar
0. 5 g de Sudán I
en 10 mL de
ácido acético
Agregar 0.5 g de
estaño
granulado y 4.5
mL de HCl
concentrado
Calentar a
reflujo,
observar y
concluir
4)CROMATOGRAFÍA
DE CAPA FINA
En
cromatoplaca,
aplicar muestras
de cada
colorante.
Desarrollar el
cromatograma
en etanol.
Calcular Rf y
concluir
+
+
A
B

39.  Los espectros de absorción se miden mediante un instrumento
denominado espectrómetro.
 Los instrumentos constan de una fuente de luz “blanca”
caracterizada por un espectro de emisión continuo en un
intervalo amplio de longitudes de onda y de un monocromador
que actúa como filtro óptico transmitiendo un haz de luz de
longitud de onda fija λ e intensidad.
 Este haz de luz penetra en la cubeta de análisis donde se
encuentra la muestra. Un detector sensible a la luz mide la
intensidad del haz a la salida.
 La utilización de la absorbancia al realizar los espectros tiene la
ventaja de ser directamente proporcional a la concentración de
moléculas en la muestra.

40. FUNCIONAMIENTO
 Enchufa y enciende el espectrofotómetro.
 Busca la perilla de longitud de onda que se encuentra al lado del compartimento de la muestra
y gírala para establecer la longitud de onda.
 Gira la rueda de filtros para seleccionar el filtro correspondiente.
 Pulsa el botón de modo que se encuentra al frente del espectrofotómetro para seleccionar el
modo que muestra simultáneamente porcentajes de transmitancia y absorbancia.
 Abre el compartimento de la muestra para asegurarte de que esté vacío y luego ciérralo. Gira
el dial que se encuentra al frente a la izquierda para establecer el porcentaje de transmitancia
en cero por ciento.
 Llena tres cuartas partes de la cubeta con el solvente, colócala en el compartimento de la
muestra y cierra la puerta.
 Gira el dial frontal derecho hasta que se lea 100 por ciento T.
 Quita la cubeta con el solvente, sustitúyela por una cubeta con la muestra y cierra el
compartimento.
 Mira el medidor para determinar la lectura y anótala en tus registros.

41. -Gutsche, D. Fundamentos de Química
Orgánica. 1975, Editorial Reverté, Impreso en
México. Pp 140-141.
-McMurry, J. Química Orgánica. 2012. Cengage
Learning Editores. Impreso en México. Pp 968-
973.
-Ege, S. Química Orgánica, Estructura y
Reactividad, 2000. Editorial Reverté, Impreso
en España. Pp 248-249.
-Bailey,S. Química Orgánica, Conceptos y
Aplicaciones. 1998, Prentice Hall, México 325-
328.