1. QUÍMICA DEL CARBONO
OBJETIVOS:
1. Identificar compuestos del carbono y sus propiedades (hibridación).
2. Identificar los grupos funcionales.
3. Formular y dar la nomenclatura correcta de acuerdo a IUPAC, de moléculas
orgánicas.
INTRODUCCIÓN
La Química orgánica, también llamada la química del carbono, estudia al
elemento carbono acompañado de algunos elementos como: H, O, N, S,
halógenos (Cl, Br, I) y algunos metales (Na, Fe, Mg, K).
La química orgánica define la vida. Así como hay millones de diferentes tipos
de organismos vivos en este planeta, hay millones de moléculas orgánicas
diferentes, cada una con propiedades químicas y físicas diferentes. Hay
químicos orgánicos que son parte del pelo, piel, uñas, etc. La diversidad de
químicos orgánicos tiene su origen en la versatilidad del átomo de carbono.
EL CARBONO Y SUS FORMAS DE PRESENTACIÓN.
El elemento carbono pertenece a la familia de los carbonoides que están en el
grupo IVA de la Tabla Periódica; su número atómico es 6, por lo que tiene 6
electrones y 6 protones; su número de masa es 12, lo que significa que tiene 6
neutrones. Además el carbono se presenta en tres isótopos: carbono 12,
carbono 13 y carbono 14.
El carbono puro existe bajo formas alotrópicas como sólidos cristalinos
naturales y artificiales, y en forma impura como sólidos amorfos naturales y
artificiales.
Carbonos cristalinos:
• Naturales: Grafito, Diamante
• Artificiales: Fullerenos
Carbonos amorfos:
• Naturales: Antracita: (90 a 96% de C), Hulla, Lignito, Turba
• Artificiales: Carbón vegetal, Negro de humo, Coque.
1. PROPIEDADES DEL CARBONO.
• Covalencia: El átomo de carbono se une a otros átomos
mediante el enlace covalente, quiere decir por compartición de
electrones.

2. • Tetravalencia: El átomo de carbono participa con sus cuatro
electrones de valencia para formar los enlaces.
• Autosaturación: Los átomos de carbono tienen la cualidad de
unirse entre sí mediante enlaces simples, doble o triples, de este
modo forman cadenas hidrocarbonadas abiertas o cerradas.
• Hibridación: Unión de orbitales atómicos para formar orbitales
moleculares y de esta manera formar la tetravalencia , el carbono
se hibridiza en : sp, sp2 y sp3.
2. ORBITALES HIBRIDOS ATOMICOS:
O.H.A. sp3.- El carbono toma este tipo de hibridación cuando forma sólo
simples enlaces, se forman cuatro orbitales híbridos sp3.
O.H.A. sp2.- El carbono se hibridiza cuando forma dobles enlaces.
O.H.A. sp .- El carbono con este tipo de híbrido forma triples enlaces.
3. ENLACES SIGMA Y PI.
Los carbonos con simples enlaces forman enlaces sigma.
Ej. El siguiente carbono tiene 4 enlaces sigma.
Los carbonos con dobles enlaces forman un enlace sigma y un enlace
pi. Ej.
pi
sigma
Los carbonos con triples enlaces forman dos enlaces pi y uno sigma (el
del centro).
pi
sigma
pi
4. CARBONOS: 1º, 2º, 3º Y 4º
1º 2º 3º 4º
CH3 - - CH2-

3. - CH – - C-
5. FORMULAS PARA REPRESENTAR UNA MOLÉCULA ORGÁNICA
Fórmula semidesarrollada o funcional.
Aquella en donde solo se observan los enlaces carbono – carbono del
compuesto orgánico. Es la más empleada en química orgánica.
Ejemplo: CH3 – CH2 – CH3
CH3 – CH2 – OH
Fórmula Global.
Donde la molécula se representa sólo con los elementos que participa.
Ejemplo: C3H8
C2H6O
HIDROCARBUROS
Son compuestos orgánicos binarios formados únicamente por átomos de
carbono e hidrógeno. forman la primera función química orgánica y la más
importante.
Son compuestos orgánicos de mucha importancia industrial, se extrae
principalmente del petróleo.
Se emplean como combustibles (gasolina, kerosene, GLP, Diesel 2, etc.), como
lubricantes, como materia prima para sintetizar una gama enorme de productos
en la industria petroquímica (plástico, fibras textiles, absolventes, etc.).
Aproximadamente un 40% de energía que utiliza el hombre se obtiene de la
quema de hidrocarburos.
1. ALCANOS.
Son hidrocarburos saturados, que forman sólo enlaces simples. Los carbonos
de esta familia están hibridizados en sp3.
Nomenclatura.
Para su nomenclatura, IUPAC, propone usar los prefijos que son ciertas raíces
griegas y latinas, según la cantidad de átomo. En el siguiente cuadro
presentamos los prefijos más representativos.
N° DE N° DE
PREFIJO PREFIJO
CARBONO CARBONO
1 Met 11 Undec
2 Et 12 Dodec
3 Prop 13 Tridec
4 But 14 Tetradec
5 Pent 15 Pentadec

4. 6 Hex 20 Icos
7 Hept 21 Heicos
8 Oct 22 Docos
9 Non 23 Tricos
10 Dec 30 Triacont
ALCANOS RAMIFICADOS:
La mayoría de los alcanos con estructuras ramificadas, quiere decir,
presentan una cadena central o principal al cuál están unidad unos
grupos sustituyentes denominadas radicales.
Antes de nombrar los alcanos ramificados es pertinente primero conocer
los principales grupos substituyentes o radicales o grupos alquilo.
Radicales o grupos alquilo.
a) Metil o metilo.
Estructura: CH3–
b) Etil o etilo.
Estructura: CH3 – CH2 – ó C2H5
c) Isopropil o isopropilo.
Estructura: CH3 – CH –

CH3
Para nombrar a los alcanos ramificados se debe seguir las siguientes
reglas.
1. Primero se escoge la cadena más larga continua y se enumera
empezando por el extremo más próximo aun radical.
2. Luego se da el nombre al radical o radicales unidos a la cadena
principal especificando el número del carbono al cuál están unidos, y
luego se finaliza dando el nombre de la cadena principal.
Ejemplo:
1 2 3 4
CH3  CH  CH2  CH3

CH3
2 – metil butano.

5. 3. Cuando un radical se repite 2 ó más veces se indica mediante los
prefijos: di; tri; tetra, etc.
Ejemplo:
CH3
1 2 34 55
2
CH3  CH  CH  CH2  CH3

CH3
2,3- dimetil pentano
2. ALQUENOS.
Son hidrocarburos que poseen doble enlace carbono – carbono (C=C) en la
molécula, y están hibridizados en sp2. También se les denomina olefínicos,
este término olifina significa formador de aceites.
Nomenclatura.
Para nombrar los alquenos se escribe el prefijo correspondiente adicionándole
el sufijo eno¸ y se enumera del extremo más cercano al doble enlace.
Ejemplo:
CH3
1 2 3 4 5 6
CH3  CH = CH  C  CH2  CH3

C2H5
4 – etil – 4 – metil – 2 – hexeno
3. ALQUINOS:
Son hidrocarburos que poseen triple enlace carbono – carbono (C ≡ C) en la
molécula, quiere decir que existen carbonos hibridizados en sp.
Nomenclatura.
Se sigue las mismas reglas que en los alquenos, con la diferencia que el sufijo
en este caso es ino
Ejemplo:
Ejemplo:

6. 1 2 3
CH ≡ C  CH3
1 - propino
5. ATOMICIDAD Y CÁLCULO DE HIDRÓGENOS.
Es el número total de átomos que contiene una estructura orgánica, para
determinar se utiliza la siguiente ecuación general:
Cn H2n + 2 – 2d –4t
Donde: d : número de dobles enlace.
t: número de triples enlace.
n: número de átomos de carbono.
Ejemplo: determinar la atomicidad de:
CH2 = CH  CH2  C ≡ C  CH3
C6 H12+2 – 2(1) – 4(1)
C6 H8
Por lo tanto, atomicidad = 6 + 8 = 14
Nº de hidrógenos = 8
FUNCIONES ORGÁNICAS MÁS REPRESENTATIVAS.
Dentro de la química orgánica existen grupos funcionales que dependen de un
grupo funcional, de esta manera tenemos: los hidrocarburos, los compuestos
oxigenados (alcoholes, aldehídos, cetonas , etc) y nitrogenados (aminas y
amidas).
1. ALCOHOLES.
Los alcoholes son compuestos temarios que se caracterizan por la
presencia del grupo oxidrilo (–OH) en su estructura; unido a un radical
alifático.
Nomenclatura.
Para nombrar un alcohol, simplemente se escribe el prefijo correspondiente y
se adiciona el sufijo anol, y utiliza las mismas reglas que los alcanos.
CH3 – CH2 – OH IUPAC : Etanol
2. ALDEHÍDOS.

7. Son compuestos ternarios, que se caracterizan por la presencia del grupo
carbonilo (=CO), unido a un átomo de hidrógeno y a un radical alifático o
aromático.
Nomenclatura
Los nombres de los aldehidos derivan del nombre del alcano con el mismo
número del de átomos de carbono. La terminación o del alcano se reemplaza
con el sufijo al.
CH3 – CH2 – CHO Propanal
3. CETONAS.
Son compuestos ternarios, que presenta al grupo carbonilo (=CO) en su
molécula, unido a radicales alifáticos o aromáticos.
Nomenclatura.
Los nombres IUPAC (sistemática) se obtienen reemplazando la o final del
nombre del alcano correspondiente por el sufijo ona.
1 2 3 4 5
CH3 – CH – CO – CH2 – CH3

CH3
2 – metil – 3 – pentanona
ACIDOS CARBOXÍLICOS.
Son compuestos orgánicos que dentro de su estructura se encuentra el grupo
funcional carloxilo (–COOH), unido a un radical alifático (R) o aromático
(AR).
Nomenclatura:
Se da como base el nombre del alcano constituyente, cambiando la
terminación o por oico y anteponiendo la palabra ácido.
4 3 2 1
CH3 – CH2 – CH – COOH

CH3 ácido 2 – metil butanoico
LECTURA COMPLEMENTARIA
BUCKYBALLS / FULLERENE
Buckyballs: Una nano-estructura compuesta de 60 átomos de carbono (su
nombre químico es C60) estructurados en un espacio cerrado y perfectamente
simétrico, tienen propiedades extraordinarias, especialmente como
superconductores.

8. Es una nueva forma del carbono y tiene una geometría similar a un icosaedro,
con la estructura en forma de balón de fútbol. La superficie de la imagen
entrevé las formas de buckyballs en su estructura. Las buckyballs
superconductoras muestran la temperatura crítica más alta que se haya
encontrado en compuestos orgánicos y se asocian en nanotecnología a los
"nanotubos
La mezcla de poliuretano y las Buckyballs (balones de Bucky) en una fina
película sobre una superficie plana, las partículas de luz que viajan a través del
material adoptan con facilidad los patrones de las demás incrementando la
potencia del transporte y procesado de información de las comunicaciones.
Recientemente, se ha conseguido una versión más pequeña de las
Buckyballs. Se cree que tienen propiedades electrónicas y magnéticas poco
usuales porque tienen curvas más acentuadas y una forma entre una esfera y
un disco.
Cuando Robert F. Curl Jr., Harold W. Kroto y Richard E. Smalley descubrieron
la "buckminsterfullernes", (buckyballs) de alrededor de un nanómetro de
diámetro en 1985 sentaron las bases para un paso más en el desarrollo de la
Nanotecnología, en 1996 obtuvieron el Premio Nóbel de Química.